Dean Winchester.

Dean Winchester stellt neben seinem Bruder Sam Winchester eine der Hauptpersonen in Supernatural dar. Er warf für seinen Job als Jäger alles hin. Er ahmte seinen Vater in seinem Lebensstil nach, er hält sich mit Kreditkarten betrügereien über Wasser und fährt durch das Land auf der Suche nach allem Übernatürlichem, das zu vernichten gilt.
Dean ist der Draufgänger, der beiden von Grund auf verschiedenen Winchester brüdern. Während Sam großen Wert auf ein normales Leben legt, scheint Dean die Gefahr und das Abenteuer regelrecht zu suchen. Nachdem er Jahrelang zusammen mit seinem Vater auf der Jagd war um den Tod seiner Mutter zu rächen, ist er bis zu dessen Verschwinden auch alleine unterwegs. Obwohl ihn dies meist arrogant oder angeberisch wirken lässt, kann man durchaus sagen das er im Laufe der Handlungen immer wieder für Belustigung sorgt. Er lässt sich meist nichts von dem, was in ihm vorgeht anmerken und auch nicht welche Gefühle er in welcher Situation hat. Wie jeder Mensch hat auch Dean Fehler und Schwächen, wenn er sich diese auch nicht eingestehen will und sie nahezu perfekt überspielt. Er ist ca. 1,75m groß und muskulös gebaut. Er hat kurze braune Haare und grüne Augen die jedem sofort auffallen. Zudem kleidet er sich meist eher locker und lässig. Meist trägt er seine Lederjacke und Jeans dazu. Nur selten trägt er so etwas wie Anzüge, wenn sich die beiden Brüder für ihre bestimmten Berufe "verkleiden" müssen.